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Penn est né le 1er Novembre 1986 à Baltimore dans le Maryland et  a passé son enfance entre Richmond (en Virginie) et Seattle (dans l’état de Washington).

Il a une demi-sœur plus agée, et il termine le lycée à l’âge de 14ans avant de s’inscrire à l’unversité de Santa Monica.

Mais c’est à Seattle que sa carrière débute puisque qu’il est engagé dans la compagnie théatrale des enfants de Seattle et devient animateur pour une radio pour enfants.

C’est à travers ces expériences que Penn à découvert sa passion pour la comédie, et c’est cette passion qui l’a conduit un été à Hollywood où il trouve un agent ainsi que son premier rôle dans « Will et Grace » en 1998).

Après avoir déménagé avec sa mère à Los Angeles, il obtient des rôles récurrents dans « The brothers Garcia », et « Daddio », mais c’est avec le rôle du jeune frère de John Tucker dans « John Tucker must die » qu’il obtient les faveurs du grand public.

- En dehors de son travail, il aime aller surfer, skier, et faire du snowboard.

- Penn serait en couple avec Blake Lively, sa collègue et vedette de la série qui interprète le personnage de Serena. En Mai 2008, People Magazine a publié des photos qui montrent les deux tourteraux s'embrassant au Mexique.

- Blake et Penn ont été camarades de classe, à l'école.